Kredit:RUDN University
En kemist från RUDN University har skapat en serie katalysatorer för klickkemi. Dessa reaktioner används i stor utsträckning vid syntes av biologiskt aktiva substanser, samt inom biologisk och medicinsk forskning. Nya katalysatorer ger ett utbyte på 99 procent. De är baserade på cyklodextrin och kopparjoner. Uppsatsen publicerades i tidskriften Molecules.
Klickkemimetoder används för att syntetisera bibliotek av ämnen med hög kemisk mångfald, vilket är viktigt vid utveckling av nya läkemedel. Dessa reaktioner är nödvändiga för införandet av etiketter (t.ex. fluorescerande) till biologiska makromolekyler, proteiner, och DNA -molekyler. Detta används i biologisk och medicinsk forskning.
Den vanligaste klickkemiska reaktionen är tillsatsen av ett ämne som innehåller en kol-kol trippelbindning (alkin) till en förening som innehåller ett fragment med tre kväveatomer i rad (azid). Den klassiska versionen av reaktionen innefattar användning av koppar i oxidationstillstånd (I) som katalysator. För detta, joner av koppar (II) och ett överskott av ett reduktionsmedel införs i reaktionen, eller koppar (I) används och reaktionen utförs med skydd mot syre, som medför vissa restriktioner för tillämpningen av denna reaktion.
En kemist från RUDN University, Rafael Luque, och hans kollegor har utvecklat en serie katalysatorer med kopparjoner fästa på ytan av kiselgelpartiklar med användning av cyklisk cyklodextrinoligosackarid. Cyklodextrin består av sju glukosmolekyler stängda i en cykel. Inuti cykeln finns en behållare som kan hålla kopparjonen och öka dess katalytiska aktivitet. Ultraljudsstrålning användes för att underlätta bindningen av cyklodextrin till ytan av silikagel.
Effektiviteten av de skapade katalysatorerna utvärderades på en modellreaktion av fenylacetylen med bensylazid. Forskarna lyckades uppnå ett utbyte av reaktionsprodukten på mer än 99 procent. Utbytet med koppar (II) acetat var 14 procent, och i fallet med koppar(II)sulfat, reaktionen inträffade inte alls. Metoden för att producera katalysatorn är enkel, säker för miljön, och billigt; dess användning kräver inte tillsats av reduktionsmedel eller syrefria förhållanden. Katalysatorerna kan användas i läkemedelsindustrin och i biomedicinsk forskning. Dessa material kan också vara av intresse för A3 -kopplingar samt andra reaktioner inklusive hydrogeneringar som för närvarande undersöks i forskargrupperna.