Forskare kan övervaka biomolekylära processer i levande vävnad med icke -invasiva optiska metoder, såsom fluorescensavbildning. Dock, de fluorescerande färgämnena som används för detta ändamål är ofta ganska instabila, och fotoblekning, brist på specificitet, och dålig farmakokinetik är återkommande problem. Amerikanska forskare har utvecklat en molekylär sköld som stabiliserar nära-infraröda fluorescerande färgämnen och förbättrar deras funktionalitet. Deras syntes och karaktärisering rapporteras i tidskriften Angewandte Chemie.

Fluorescensbioavbildning använder ofta området nära infrarött ljus eftersom denna strålning effektivt kan tränga in i mänsklig vävnad. Fluorescerande färgämnen utformade för detta ändamål har vanligtvis en platt, symmetrisk molekylarkitektur, vilket gynnar absorption av nära-infrarött ljus, men färgämnena måste också vara vattenlösliga och bära funktionella grupper för konjugering med riktade biomolekyler, till exempel, antikroppar eller tumörbindande peptider. En medlem av denna klass av fluorescerande färgämnen, kallas heptametincyaniner, eller Cy7, är för närvarande under utredning inom kirurgiska tillämpningar.

Dock, Cy7 -molekylerna har sina nackdelar. Deras ljusabsorberande kromofor är sårbar för syreradikaler, vilket leder till blekning. Dessutom, de platta styva molekylerna kan aggregera och interagera ospecifikt med andra biomolekyler, som bromsar deras frigöring från kroppen.

För att ta itu med dessa frågor, Bradley D. Smith och hans grupp vid University of Notre Dame, USA, förbättrade färgämnets kemiska struktur. För att skydda heptametinkromoforen från syreangrepp, de introducerade en omfattande och smart sköld. De fäster en skrymmande aromatisk grupp ovanpå den centrala delen av kromoforen och förser denna toppgrupp med långa skärmarmar som skjuter ut över båda kromoforns ytor, som en fågel som täcker sitt bo med sina vingar.

Det resulterande färgämnet, som forskarna kallar "steriskt skärmad heptameten cyaninfärg" eller s775z, var vattenlöslig och gav stabil fluorescens. Den skyddade arkitekturen förhindrade aggregering och fotoblekning, författarna rapporterade. Färgämnet var exceptionellt stabilt mot kemisk nedbrytning och kunde förvaras "på obestämd tid" i ett gemensamt kylskåp, författarna skrev.

De utförde också avbildningsstudier på levande möss och fann att s775z, i motsats till alla andra studerade färgämnen, ackumulerades inte i blodklarationsorganen, men tvättades ur kroppen snabbt. Dessutom, en cancer-riktad version av s775z ackumuleras på en hög nivå i tumörer och kan visualiseras genom fluorescensavbildning av de levande mössen.

Författarna föreslår att det nya s775z -färgämnet kommer att vara användbart för ett brett spektrum av biomedicinska bildbehandlingstillämpningar. De påpekar att förändringen från en platt molekyl till en tredimensionell avskärmningsarkitektur var nyckeln till att göra denna klass av nära-infraröda fluorescensfärger mer stabila och effektiva.