På grund av deras spännande biologiska aktiviteter och potentiella användbarhet att fungera som viktiga mellanprodukter för upptäckt av läkemedel, föreningar som bär dibenso-fusionerade sju-ledade N-heterocykliska ringsystem har väckt stor uppmärksamhet. Än så länge, det har inte rapporterats någon litteratur om modulär syntes av dibenzo-kondenserade ε-laktamer genom intermolekylära reaktioner genom att använda lättillgängliga utgångsmaterial som reaktanter.

I en nyligen publicerad studie publicerad i Angewandte Chemie International Edition , en forskargrupp som leds av prof. Huang Xueliang från Fujian Institute of Research on the Structure of Matter (FJIRSM) från Chinese Academy of Sciences, har utvecklat en ny strategi som innefattar modulär åtkomst till dibenzo-kondenserade ε-laktamer genom palladiumkarbenbryggande C-H-aktivering (CBA).

Forskarna använde lättillgängliga orto-halo-bensaldehyder och N-tosylhydrazoner som reaktanter. Orto-trifluorometylsulfonylbensaldehyder härledda från de biologiskt aktiva molekylerna kan också reagera effektivt för att generera motsvarande produkter. Reaktionen uppvisar ett brett substratomfång och god funktionell gruppkompatibilitet.

För att förstå reaktionsmekanismen, de utförde flera deuteriummärkningsexperiment, och föreslog att reaktionen fortskrider genom en migrering av palladiumkarbeninsättning 1, 4-palladium skiftprocess.

Förutom, forskarna kan lätt skala upp reaktionerna och bibehålla liknande effektivitet. De syntetiserade kortfattat en mängd olika intermediärer av biologiskt aktiva molekyler och godkända läkemedel från motsvarande dibensofusionerade ε-laktamer.

Denna studie ger ett effektivt sätt att syntetisera dibensofusionerade ε-laktamer och erbjuder en modulär och kortfattad syntetisk väg till mellanprodukten av bioaktiva molekyler och godkända läkemedel. Mekanismexperimenten bevisar reaktionen via 1, 4-palladium skift.