Införlivandet av bor i polycykliska aromatiska kolvätsystem leder till intressanta kromoforiska och fluorescerande material för optoelektronik, inklusive organiska ljusemitterande dioder (OLEDS) och fälteffekttransistorer, samt polymerbaserade sensorer. I journalen Angewandte Chemie , ett forskargrupp har nu introducerat en ny anjonisk organoboranförening. Syntesen av borafluoren lyckades genom användning av karben.

Borafluoren är en särskilt intressant borhaltig byggsten. Det är ett system med tre kolringar som är sammanfogade vid kanterna:två sexledade och en centrala femledade ringar, vars fria spets är boratomen. Medan den är neutral, radikal, och katjoniska (positivt laddade) borafluorenföreningar är ganska lätta att producera, det har hittills funnits få exempel på anjoniska (negativt laddade) borafluorenföreningar. Bättre förståelse för deras kemi är viktigt för framsteg i redoxberoende tillämpningar och kan leda till nya material med unika bindnings- eller optiska egenskaper. Dock, den relativt höga reaktiviteten hos borafluorenanjoner gör deras syntes utmanande. Ett team under ledning av Robert J. Gilliard, Jr. vid University of Virginia Charlottesville, USA) och David J. D. Wilson vid Latrobe University (Melbourne, Australien) har nu lyckats isolera och strukturellt karakterisera dessa svårfångade anjoner.

Utgångspunkten för deras nya syntes är 9-bromo-9-borafluoren, som har en bromatom fäst vid sin boratom. Detta behandlas med ett mycket starkt reduktionsmedel (kaliumgrafit, natriumnaftalenid, eller litiumnaftalenid) i närvaro av speciella karben (organiska föreningar med en tvåvärd kolatom och ett fritt elektronpar). De anjoniska borafluorener som bildas vid reduktionen stabiliseras av karbenerna.

Som teamet visade, karben-borafluoren-anjonerna kan också användas som kemiska byggstenar. Detta gör det möjligt att producera nya föreningar som annars inte är tillgängliga med tidigare kända utgångsmaterial. Till exempel, föreningar med bindningar mellan bor och guld, selen, eller germanium genererades. Reaktion med en diketon ledde till en ringslutning och bindning av boratomen till båda ketonoxygenerna, bildar det som kallas en spirocyklisk borförening.