Forskare vid Kanazawa University rapporterar i Vetenskapliga framsteg en ny metod för att skilja mellan enantiomerer, molekyler som är spegelbilder av varandra. Proceduren, relevant för läkemedelsindustrin, involverar den kemiska reaktionen av målenantiomerer med färgindikatorföreningar som består av helhandspolymerer med en hand, som leder till lösningar som visar olika färger i specifika lösningsmedel mellan enantiomererna.

Enantiomerer är molekyler som är varandras spegelbild - som ens vänstra och högra hand. De sägs vara kirala, kiralitet är termen för 'att visa handighet.' Även om ett par enantiomerer har totalt samma kemiska och fysiska egenskaper, de uppvisar ofta olika fysiologisk aktivitet gentemot biologiska molekyler. Att kunna skilja mellan enantiomerer och upptäcka kiralitet är viktigt för farmaceutiska ändamål - ofta, endast en av två enantiomerer fungerar som ett läkemedel. Nu, Katsuhiro Maeda från Kanazawa University och kollegor har hittat en ny metod för att bestämma kiraliteten hos aminer (organiska molekyler med aminogrupper (-NH ₂ ))). Tillvägagångssättet bygger på reaktioner som leder till lösningar med olika färger beroende på närvarande enantiomer.

Metoden för Maeda och kollegor innebär användning av speciella organiska "färgindikator" -molekyler bestående av helhandspolymerer (difenylacetylen) med karboxigrupper i sidokedjorna (M – h-poly-1-H och P – h- poly-1-H), som själva är kirala eftersom de har så kallade enhands (höger- eller vänsterhänta) spiralformade strukturer ("M" och "P" hänvisar till vänster- och högerhänta konfigurationer, respektive). Forskarna upptäckte allvarligt att ett par enantiomerer av speciella kirala aminer, vid reaktion med M – h-poly-1-H med ett kondenseringsreagens, visade helt olika färger, särskilt lösningsmedel (t.ex. i tetrahydrofuran-aceton, gult och rött, respektive) beroende på deras chiralitet, därigenom möjliggör enkel differentiering mellan blotta ögat mellan enantiomererna.

Forskarna testade en hel uppsättning andra aminer, liksom andra kväveinnehållande organiska molekyler (specifikt aminoalkoholer och aminoestrar), visar också distinkta färgningar som detekteras med blotta ögat. Vissa lösningar måste kylas ner till -60 ° C, dock.

Datorsimuleringar av föreningarna tillsammans med olika experimentella analyser gav insikter om de molekylära mekanismerna som spelas. De visade att för en enantiomer, intramolekylär vätebindning (attraktion mellan väteatomer i en molekyl) sker inte, vilket resulterar i en sträckt spiralformad struktur och en gul lösning, medan det gör för den andra enantiomeren, får molekylära helix att dra ihop sig, vilket resulterar i en rödfärgad lösning.

Forskarna använde sitt fynd för att utveckla ett förfarande för att erhålla det så kallade enantiomeriska överskottet (ee) av en blandning av kirala molekyler, ett mått på den enantiomera 'renheten':en ee på 0% betyder lika mycket vänster- och högerhänta molekyler, medan en ee på 100% motsvarar situationen där endast en typ av enantiomer är närvarande. För detta, de kvantifierade färgmätningen genom att spela in absorptionsspektra eller genom digital fotografering genom att konvertera till RGB (röd, grön, blå) värden; dessa beror på en blandnings ee. Lågfelbestämningar kunde göras som överensstämde utmärkt med mätningar som erhållits med nuvarande standardteknik (kallad högpresterande vätskekromatografi).

Maeda och kollegor tror att de kan designa andra indikatormolekyler och utöka metoden. Citerar forskarna:"Detta bör vara tillämpligt på platsen, bestämning med blotta ögat av ee av olika funktionella molekyler och biologiskt relevanta föreningar. "