Cirkulärt konjugerade föreningar med s är kända som aromatiska föreningar. Eftersom de i allmänhet är stabila används de i stor utsträckning i vårt dagliga liv, från plast till läkemedel, färgämnen och organiska elektronikmaterial. Å andra sidan är antiaromatiska föreningar med 4n pi-elektroner inte stabila och är därför kända för att bryta ner eller förändra sina strukturer, vilket leder till att de förlorar sina "antiaromatiska" egenskaper. Från nyare studier har det bevisats att antiaromatiska föreningar uppvisar absorption i det nära-infraröda området, höga laddningstransportegenskaper och redoxegenskaper, men endast ett begränsat antal exempel har rapporterats.

Vår forskargrupp har studerat syntesen och karakteriseringen av hexapyrrolohexaazacoronene (HPHAC), en kvävehaltig polycyklisk aromatisk förening, med hjälp av pyrroler. HPHACs, som är sammansatta av elektronrika pyrroler, oxideras lätt, och deras tvåelektronoxiderade form (dikering) uppvisar aromaticitet baserat på makrocyklisk konjugation. I allmänhet kan deras egenskaper som "aromatiska" eller "antiaromatiska" föreningar omvandlas med antalet pi-elektroner, och detta kan utföras genom redoxprocessen (elektrondonation och -acceptans). Vår forskargrupp har också rapporterat att homoHPHAC, en pi-extended analog av HPHAC, är stabil och uppvisar stark antiaromaticitet.

I denna studie syntetiserades tropon (tropothion)-inbäddade homoHPHACs och deras strukturer karakteriserades och deras redox- och aromatiska egenskaper klargjordes. Tropon (tropothione) är känt för att bilda en icke-bensenoid aromatisk förening, tropyliumkatjon (6pi-elektron aromatisk ring), när karbonylgruppen (tiokarbonyl) polariseras för att bilda en delvis positiv laddning på kolatomen och en delvis negativ laddning på syret (svavel)atom. En detaljerad studie av egenskaperna hos föreningarna avslöjade att även om de inte uppvisade antiaromaticitet genom interaktion med olika lösningsmedel eller Lewis-syror, observerades en tydlig antiaromaticitet vid metylering av tiokarbonylgruppen. Detta indikerar att antiaromaticiteten hos homoHPHAC-delen inducerades av bildandet av tropyliumkatjonen vid metylering.

Olika tillvägagångssätt för användningen av organiska föreningar som elektronikmaterial undersöks utifrån synpunkter på att minska miljöpåverkan och mångfalden av funktionell kontroll. Om det blir möjligt att växla de fysikaliska egenskaperna mellan "aromatisk" och "antiaromatisk" utan att överföra elektroner, kommer det att bana väg för utveckling av nya applikationer.

Forskningen publicerades i Chemical Communications .