1. Elektronuttagande effekt av den andra karbonylgruppen:
* Imider har två karbonylgrupper fästa vid kväveatomen, medan amider bara har en.
* De två karbonylgrupperna i imider utövar en stark elektronuttagande effekt på kväveatomen.
* Denna elektronuttag ökar den positiva laddningen på kvävet, vilket gör det lättare för kvävet att donera en proton (H+).
2. Resonansstabilisering av anjonen:
* När en imide förlorar en proton stabiliseras den resulterande anjonen av resonans.
* Den negativa laddningen kan delokalisera över båda karbonylgrupperna och distribuera laddningen över ett större område.
* Denna resonansstabilisering gör anjonen mer stabil och gynnar avprotoneringsprocessen.
3. Induktiv effekt:
* Karbonylgrupperna i både imider och amider har en stark induktiv effekt och drar elektrondensitet bort från kvävet.
* Närvaron av två karbonylgrupper i imider leder emellertid till en starkare induktiv effekt jämfört med amider.
* Detta ökade elektronuttag gör kvävet hos imider surare.
4. Steriska faktorer:
* Det steriska hindret runt kväveatomen i imider kan också bidra till deras surhet.
* De två karbonylgrupperna kan hindra tillvägagångssättet för en bas, vilket gör protonen mer tillgänglig för borttagning.
Sammanfattningsvis:
Kombinationen av den elektronuttagande effekten av två karbonylgrupper, resonansstabilisering av anjonen och induktiva effekter gör imider syrare än amider. Imidernas surhet återspeglas i deras PKA -värden, som vanligtvis är lägre än de för amider.
