* Carbocation Stability: SN1 -mekanismen involverar bildandet av en karboktig mellanprodukt. Primära carbocations är extremt instabila på grund av bristen på elektron-donerande grupper för att stabilisera den positiva laddningen. De ordnar snabbt om eller reagerar på andra sätt, vilket gör det svårt att bilda en stabil karbokt som är nödvändig för en SN1 -reaktion.
* steriskt hinder: Närvaron av skrymmande grupper runt kolbärningen av den lämnande gruppen i en primär alkylhalogen hindrar tillvägagångssättet i nukleofilen. Denna steriska hinder gör SN1 -reaktionen ännu mindre sannolik.
I stället för SN1 -reaktioner syntetiseras primära alkylhalider främst med användning av SN2 -reaktioner.
SN2 -reaktioner gynnar primära alkylhalider av följande skäl:
* Carbocation Formation inte krävs: SN2 -reaktioner fortsätter genom en samordnad mekanism där nukleofilen attackerar kolet samtidigt som den lämnar gruppen avgår. Detta undviker bildandet av instabila Carbocations.
* mindre steriskt hinder: Baksidan attacken av nukleofilen i en SN2 -reaktion hindras mindre i primära alkylhalider, vilket gör det mer gynnsamt.
Sammanfattningsvis: Primära alkylhalogenider är inte lämpliga underlag för SN1 -reaktioner på grund av instabiliteten hos primära karbocationer och steriska hinder. De syntetiseras lättare genom SN2 -reaktioner.
