* Elektrondensitet: Fenoxidjonen har en negativ laddning lokaliserad på syreatomen. Denna negativa laddning ökar elektrondensiteten för den aromatiska ringen, vilket gör den mer mottaglig för attack av elektrofiler.
* resonansstabilisering: Den negativa laddningen i fenoxidjonen delokaliseras genom resonans, vilket ytterligare ökar ringens elektrondensitet. Detta gör ringen mer reaktiv mot elektrofiler.
* induktiv effekt: Syreatomen i fenoxidjonen är mer elektronegativ än kolatomerna i ringen. Detta drar elektrondensitet bort från ringen, men den negativa laddningen på syre motverkar denna effekt.
I kontrast:
* fenol: Fenol har inte den negativa laddningen som ökar elektrondensiteten i ringen. Den har en hydroxylgrupp (OH) som är elektron-donering, men denna effekt är mindre uttalad än den negativa laddningen i fenoxidjonen.
Sammanfattningsvis:
Fenoxidjonen är mer reaktiv än fenol på grund av dess ökade elektrondensitet i den aromatiska ringen, främst drivs av den negativa laddningen och resonansstabiliseringen. Detta gör ringen mer mottaglig för attack av elektrofiler.
