1. Arten av dubbelbindningar
* hexen: Innehåller en kol-kol-dubbelbindning. Denna dubbelbindning är relativt elektronrik och mottaglig för elektrofil attack.
* bensen: Innehåller ett system med delokaliserade PI -elektroner, som skapar en stabil, aromatisk ring. Detta system är mycket mindre reaktivt än en enkel dubbelbindning.
2. Bromines reaktivitet
* brom (Br₂) är en elektrofil. Den söker elektronrika områden att reagera med.
3. Reaktionsmekanismer
* hexen: Brom reagerar med hexen genom en elektrofil tillsatsreaktion. Dubbelbindningen i hexen attackeras av den elektrofila bromen, bryter dubbelbindningen och bildar en di-bromoalkan.
* bensen: Medan bensen kan reagera med brom under specifika förhållanden (med en katalysator som februari), genomgår den elektrofil aromatisk substitution, inte tillsats. Detta är en mycket långsammare process eftersom den stör den aromatiska ringens stabilitet.
Sammanfattningsvis:
* Dubbelbindningen i hexen är mer mottaglig för attack av elektrofiler som brom, vilket leder till en enkel tilläggsreaktion.
* Det aromatiska systemet i bensen är mycket mindre reaktivt, vilket kräver hårda förhållanden och en katalysator för att genomgå substitution.
