1. Avprotonering av aminen:
* Aminer är svagt grundläggande och NaOH är en stark bas.
* NaOH reagerar med aminen för att avprotonera den och bildar motsvarande aminanjon. Denna negativt laddade aminanjon är en mycket starkare nukleofil än den neutrala aminen.
2. Generation av bensoylanjonen:
* Bensoylklorid (det vanliga reagenset för bensoylering) är en reaktiv acylklorid.
* NaOH reagerar med bensoylklorid för att bilda bensoylanjonen, en mycket bra elektrofil.
3. Underlättar bensoyleringsreaktionen:
* Den mycket nukleofila aminanjonen reagerar med bensoylanjonen för att bilda den bensoylerade aminen. Denna nukleofila attack är det viktigaste steget i bensoyleringsreaktionen.
4. Borttagning av HCl:
* Bensoyleringsreaktionen producerar saltsyra (HCl) som en biprodukt.
* NaOH neutraliserar HCL, förhindrar att den stör reaktionen och främjar reaktionen för att fortsätta ytterligare.
Sammanfattningsvis:
NaOH fungerar som en bas för att avprotonera aminen, generera bensoylanjonen och neutralisera HCL -biprodukten, vilket i slutändan underlättar bensoyleringsreaktionen.
Viktig anmärkning:
Valet av bas för bensoylering kan bero på aminens egenskaper. Medan NaOH vanligtvis används, kan andra baser som kaliumkarbonat (K2CO3) eller trietylamin (ET3N) föredras i vissa fall.
