1. Bildning av Carbocation: Alcl 3 fungerar som en Lewis-syra och accepterar ett par elektroner från kloratomen i N-propylklorid. Detta genererar en propyl -karbokt (CH 3 CH 2 CH 2 + ).
2. Carbocation Omarrangement: Den primära propyl -karboktet är mycket instabil. Det genomgår en hydridskift , där en väteatom från det intilliggande kolet migrerar till det positivt laddade kolet. Detta bildar en mer stabil sekundär Carbococation, isopropyl -karboktet (CH 3 CH + CH 3 ).
3. Elektrofil attack: Isopropyl-karboktet, som är mer stabil och reaktiv, attackerar den elektronrika bensenringen, vilket leder till bildning av isopropylbensen.
Varför isopropylbensen gynnas:
* Carbocation Stability: Sekundära Carbocations är mer stabila än primära carbocations på grund av den elektron-donerande effekten av alkylgrupperna. Isopropyl -karboktet är mer stabil än propyl -karbokokationen, vilket gör den till den föredragna mellanprodukten för reaktionen.
* steriskt hinder: Den skrymmande isopropylgruppen möter mindre steriskt hinder när den attackerar bensenringen jämfört med den linjära propylgruppen.
Sammanfattningsvis: Friedelhantverksalkylering av bensen med N-propylklorid resulterar i bildningen av isopropylbensen på grund av omarrangemanget av den primära propylkarbokokationen till den mer stabila isopropyl-kolhydrater. Denna omarrangemang gynnas på grund av den ökade stabiliteten i den sekundära Carbocation och det minskade steriska hindret under den elektrofila attacken på bensenringen.
