Forskare vid RUDN University och deras ryska kollegor har utvecklat en ny metod för syntes av bensofuraner från billiga råvaror. Original furaner kan produceras från avfall från jordbruk och träbearbetningsindustri, som sågspån, kolvar och andra biprodukter från växtproduktion. Resultaten av arbetet beskrevs i en artikel publicerad i Tetrahedron .

Bensofuran är en heterocyklisk förening som består av smält bensen och furanringar. Den sista är en femledad ring bildad av fyra kolatomer och en syreatom. Bensofuran finns i många farmaceutiska ämnen som antiarytmiska läkemedel (Amiodaron och Dronedarone), läkemedel mot psoriasis och gikt (bensbromaron och bensiodaron), läkemedel för behandling av sömnstörningar (Heltioz) och hudsjukdomar (Psoralen och Trioxalen) samt vissa antidepressiva medel. Den nya metoden kan användas för utveckling av nya bensofuranbaserade läkemedelssubstanser.

"Original furaner (N-tosylfurfurylaminer) erhålls direkt från jordbruks- eller träförädlingsavfall, det är, från förnybara källor. Biomassabehandlingen kommer så småningom att komma till en allvarlig industriell nivå, "säger Igor Trushkov, professor i organisk kemi vid RUDN University.

Den andra komponenten som är nödvändig för den föreslagna syntesen är salicylalkoholer, som också produceras kommersiellt från en billig prekursor, det är salicylaldehyd som erhålls i ett steg från fenol, stor tonnageprodukt från den kemiska industrin. "Detta arbete är också intressant eftersom i reaktionen med salicylalkoholer, samma atom i furanringen fungerar först som en nukleofil (ett reagens som tillhandahåller ett elektronpar för bildandet av ny bindning), och då, under samma process, som en elektrofil (ett reagens som accepterar ett elektronpar), säger Trushkov.

I nära samarbete med en grupp forskare från Perm State National Research University, ledd av Maxim Uchuskin, Igor Trushkov har under många år letat efter sätt att syntetisera heterocykliska föreningar från lågpriskursorer. Början av detta område gjordes av professor Alexander Butin, efter vilken en av reaktionerna namngavs.