Den botaniska världen kan vara en spännande plats för kemister. Växtarter producerar ett vackert utbud av organiska molekyler med komplexa strukturer, ofta till stor praktisk nytta. Verkligen, detta är ett rike där nya upptäckter fortfarande görs. Nyligen, en japansk-ledd forskargrupp upptäckte en helt ny strukturell klass i föreningar från en buske som lever i djungeln.

Den glansiga eller rödfruktade lagern (binomialt namn:Cryptocarya laevigata) bebor regnskogarna i östra Australien. Lite var känt om den kemiska sammansättningen av denna höga buske tills teamet, leds av Kanazawa University, analyserade ett extrakt av dess kvistar och löv. Växtens eteriska olja visade sig innehålla en familj av sex nya föreningar, vars strukturella analys avslöjade några överraskningar.

Som rapporterats i Organiska bokstäver , NMR-experiment visade att i centrum av föreningarna låg en märklig, nio-ledad kolcykel känd som en spiro-nonen. Denna struktur består av två ringar av kolatomer - en som innehåller sex atomer, de andra fyra - sammanlänkade av en enda "nyppunkt"-atom som är en del av båda ringarna. Detta motiv hade aldrig tidigare setts i någon naturprodukt.

Fyrkolsringar - cyklobutaner - är sällsynta på grund av sin instabila struktur. Carbon föredrar i allmänhet att bygga större ringar, som är mindre ansträngda. Några få cyklobutaner finns i naturen; dock, Kanazawa-teamet tycker att C. laevigata cykliserar dessa speciella föreningar på ett unikt sätt, reagera en monoterpen med en polyketid, istället för två identiska alkener som vanligt.

Intrikata slutar inte där. C. laevigata-produkterna innehåller också laktongrupper – cykliska estrar – vilket föranleder namnet på dessa föreningar, "kryptolaevilaktoner." Estrar förknippas ofta med fruktiga aromer och parfymer. Tre av föreningarna innehåller faktiskt bicykliska laktoner, där estern cykliseras till två sammankopplade ringar. Dock, som studiemedförfattaren Fumika Tsurumi medger, "Dessa kan vara artefakter av reningsprocessen. Ytterligare experiment kommer att hjälpa till att klargöra detta."

"Naturen är ofta den mest uppfinningsrika organiska kemisten, ", tillägger huvudförfattaren Kyoko Nakagawa-Goto. "I vårt labb arbetar vi fortfarande med att syntetisera dessa kryptolaevilaktoner från grunden. Faktiskt, vi har ännu inte helt etablerat kiraliteten. Den absoluta konfigurationen mellan cyklobutan och lakton är oklar. När vi har producerat större mängder, som inte är tillgängliga från växtextrakten, vi kan testa dem för användbar biologisk aktivitet."