Hydrolysreaktioner uppstår när organiska föreningar reagerar med vatten. De kännetecknas av uppdelning av en vattenmolekyl i en väte- och en hydroxidgrupp med en eller båda av dessa bundna till en organisk utgångsprodukt. Hydrolys kräver vanligen användningen av en syra- eller baskatalysator och används i syntesen av många användbara föreningar. Uttrycket "hydrolys" betyder bokstavligen att dela med vatten; Den inverse processen, när vatten bildas i en reaktion, kallas kondens.

Hydrolysmekanismen

Karboxylsyraderivathydrolys är en typ av reaktion som kallas acylsubstitution. En acylgrupp har en kol-syre dubbelbindning, där det finns liten men avgörande laddningsskillnad. Reaktioner uppträder vid acylen eftersom reaktanter lockas antingen till den något elektriskt positiva kolatom eller den något elektronegativa syreatomen. Den allmänna reaktionsmekanismen för acylsubstitution är: R-C (= 0) -X + E-Y-> R-C (= O) -Y + E-X, där E är en elektrofil grupp, vilket betyder att den attraheras av negativt laddade atomer, och Y är en nukleofil grupp och så lockas den till positivt laddade atomer. R betecknar en funktionell grupp, såsom ett kolväte som inte deltar i reaktionen. Exempel på X innefattar klor eller brom för en syraklorid eller bromid, en -OR för en karboxylsyraester eller en -N (R) _2 från amider.

Gör tvål som ett exempel på baskatalyserad hydrolys

Att göra tvål, även kallad förtvålning, är en av de vanligaste hydrolysreaktionerna. Tvål producerades först av sumererna för minst 5000 år sedan, nästan säkert av en slump. Sumerierna och efterföljande raser upptäckte att blandning av aska eller annan alkalisk substans med olja eller fett producerade ett ämne som var utmärkt för att avlägsna smuts från hud och kläder. Detta hände på grund av att alkali reagerade med oljorna för att producera tvål. Den moderna metoden för framställning av tvål innefattar att reagera en fettsyra med en bas, såsom natriumhydroxid. Detta ger ett fettsyrasalt som solubiliserar annars icke-vattenlösliga ämnen som olja och fett. Förtvålning är ett exempel på en baserad katalyserad reaktion, med basen som både utgångsmaterial och katalysator.

Andra hydrolysmekanismer

Syra kan också användas som katalysatorer för att initiera reaktioner vid acylgrupp. Syrande vatten producerar en reaktiv hydronjonjon som är positivt laddad och därför starkt lockad till syret på acylgruppen. De två grupperna sammanfogar för att bilda en mellanprodukt i vilken acylkolnet blir elektronegativ och attraktivt för en nukleofil, såsom de ensamma elektronparen på syran i en vattenmolekyl. En andra mellanliggande omarrangemang för klyvning av ett kolsyra-enkelbindning för framställning av en karboxylsyra och vatten.

Hydrolys av proteiner

Eftersom biologiska system alla existerar i vatten är det förstås att hydrolysreaktioner är vanliga hos levande organismer. Proteiner bildas genom att länka aminosyror tillsammans i långa kedjor. Dessa aminosyror är kopplade genom att reagera en karboxylgrupp på en aminosyra med en aminogrupp på en annan med alstring av vatten i en process som kallas kondensation. Den omvända processen, hydrolys, gör att proteiner delas upp i deras ingående aminosyror. Detta är mycket användbart för att bestämma strukturen hos proteiner i en processanalys aminosyraanalys.