1. Resonanseffekter i anilin:
* Anilin har ett ensamt par elektroner på kväveatomen som kan delta i resonans med den aromatiska ringen. Detta delokaliserar elektrondensiteten, vilket gör det ensamma paret mindre tillgängligt för donation till en syra. Detta minskar basiciteten hos anilin.
2. Induktiva effekter i cyklohexylamin:
* Cyklohexylamin har ingen sådan resonansstabilisering. Det ensamma paret på kvävet är lokaliserat och lätt tillgängligt för protonering. Alkylgrupperna i cyklohexan har en liten elektron-donerande induktiv effekt, vilket ytterligare ökar elektrondensiteten på kvävet, vilket gör den mer grundläggande.
3. Hybridisering:
* Kväveatomen i båda molekylerna hybridiseras SP3. Resonanseffekten i anilin förändrar emellertid hybridiseringen, vilket gör det ensamma paret mindre tillgängligt för donation.
Sammanfattningsvis:
Bristen på resonansstabilisering i cyklohexylamin, i kombination med den induktiva effekten av alkylgrupperna, gör det till en starkare bas än anilin.
