Bensen reagerar inte med klor vid rumstemperatur utan katalysator. Det reagerar emellertid med klor vid förhöjda temperaturer (cirka 350-400 ° C) i närvaro av ultraviolett (UV) ljus. Denna reaktion är en fri radikal halogenering och resulterar i bildningen av klorbensen .

Mekanism:

1. Initiering: UV -ljus tillhandahåller energi för att bryta klormolekylen (CL ₂ ) i två klorradikaler (Cl •).

2. Förökning: Klorradikalen attackerar bensenringen, abstraherar en väteatom och bildar en bensenradikal. Denna radikal reagerar sedan med en annan klormolekyl för att bilda klorbensen och en ny klorradikal och fortsätter kedjereaktionen.

3. Uppsägning: Reaktionen avslutas när två radikaler kombineras för att bilda en stabil molekyl.

Obs: Denna reaktion är inte särskilt selektiv och kan leda till bildning av flera klorerade produkter.

I frånvaro av en katalysator och UV -ljus gör Benzens höga elektrondensitet den relativt oreaktiv mot elektrofil attack med klor.