1. Elektronuttagande effekt av karboxylgruppen:
* Karboxylgruppen (COOH) i trans-cinnaminsyran är elektronutdragande. Detta drar elektrondensitet bort från dubbelbindningen, vilket gör den mindre elektronrik och mindre reaktiv mot elektrofil attack av brom.
* Däremot är alkylgrupperna i 3-hexen och cyklohexan elektron-donering, vilket ökar elektrondensiteten för dubbelbindningen och gör den mer mottaglig för elektrofil attack.
2. Sterisk hinder:
* Den skrymmande fenylringen fäst vid dubbelbindningen i trans-cinnaminsyra skapar steriskt hinder runt dubbelbindningen. Detta hindrar tillvägagångssättet för brommolekylen och bromsar reaktionen.
* 3-hexen och cyklohexan har mindre steriskt hinder runt sina dubbelbindningar, vilket möjliggör enklare åtkomst med brom.
3. Resonansstabilisering:
* Dubbelbindningen i trans-cinnaminsyra konjugeras med bensenringen, vilket bidrar till resonansstabilisering. Denna delokalisering av elektroner minskar ytterligare elektrondensiteten för dubbelbindningen och gör den mindre reaktiv mot elektrofil attack.
* 3-hexen och cyklohexan saknar denna resonansstabilisering, vilket gör sina dubbelbindningar mer mottagliga för elektrofil attack.
Sammanfattningsvis:
Kombinationen av elektronuttagande effekt, sterisk hinder och resonansstabilisering i trans-cinnaminsyra leder till en mindre reaktiv dubbelbindning jämfört med typiska alkener, vilket resulterar i en långsammare tilläggsreaktion med brom.
