Här är varför:
* fenylmagnesiumbromid (PHMGBR) är en nukleofil: Det fungerar som en källa till fenylanjonen (pH-), som är en stark nukleofil.
* Typiska Grignard -reaktioner involverar elektrofil attack: Fenylanjonen kommer att attackera ett elektrofil centrum på substratmolekylen. Detta leder vanligtvis till bildandet av nya kol-kolbindningar, inte aromatiska ringar.
Förhållanden som kan leda till bensenbildning:
1. Reaktion med en arylhalogenid: Om du reagerar PHMGBR med en arylhalogenid, såsom bromobensen, i närvaro av en stark bas som LDA (litium diisopropylamid), kan du potentiellt bilda bensen via en wurtz-fittig-kopplingsreaktion. Detta involverar en nukleofil attack av fenylanjonen på arylhalogeniden följt av eliminering av halogenid och bildning av en aromatisk ring.
2. Reaktion med en mycket reaktiv elektrofil: Under specifika förhållanden kunde fenylanjonen reagera med en mycket reaktiv elektrofil (som en Carbocation) på ett sätt som leder till bildandet av en cyklohexadien -mellanprodukt. Denna mellanprodukt kan sedan genomgå en [4+2] cykloaddition (diels-alder-reaktion) för att bilda bensen. Detta är dock ett mindre vanligt scenario.
Sammanfattningsvis:
Även om bensenbildning inte är det typiska resultatet av en Grignard -reaktion med PHMGBR, kan specifika reaktionsförhållanden som involverar arylhalider eller mycket reaktiva elektrofiler potentiellt leda till dess bildning genom olika mekanismer.
