* Induktiv effekt: Nitrogruppen (-NO2) är elektronbortdragande på grund av dess elektronegativa syreatomer. Denna induktiva effekt drar elektrontätheten bort från karboxylgruppen (-COOH), vilket gör den surare.
* Resonanseffekt: Nitrogruppen kan också delta i resonans med bensenringen. I orto-isomeren är nitrogruppen närmare karboxylgruppen, vilket möjliggör starkare resonans. Denna delokalisering av elektroner stabiliserar syrans konjugerade bas, vilket gör den surare.
Sammanfattningsvis:
* Orto-isomeren upplever en starkare induktiv effekt från nitrogruppen och drar bort elektrontätheten från karboxylgruppen.
* Orto-isomeren upplever också en starkare resonanseffekt, vilket ytterligare stabiliserar den konjugerade basen.
Dessa kombinerade effekter gör orto-nitrobensoesyra till en starkare syra än meta-nitrobensoesyra.