Ett forskarlag vid Ehime University förberedde en ny typ av syntetisk polymer, som kan brytas ned till en kombination av väldefinierade lågmolekylära föreningar under mycket milda sura förhållanden. Den nya polymeren, poly(β-ketoenoleter), har stor potential att användas som ett miljövänligt material inom en snar framtid.

Forskargruppen, ledd av E. Ihara och H. Shimomoto, har använt unika reaktiviteter för en diazokarbonylgrupp för polymersyntes där de har lyckats framställa en mängd olika polymerer med oöverträffade kemiska strukturer genom polymerisation av vissa bis(diazokarbonyl)-föreningar som bär två diazokarbonylgrupper i en molekyl. Nu har de funnit att trekomponentspolymerisation av en lämplig kombination av en bis(diazokarbonyl)förening, bis(1, 3-diketon), och tetrahydrofuran (THF) som monomerer ger en ny typ av polymerstruktur som innehåller β-keto-enoleter-ramverket i huvudkedjan, som har varit känt för att lätt spjälkas med en liten mängd syra.

Polymerisationen katalyserad av en Rh-katalysator fortskred som de förväntade sig, vilket ger poly(β-keto-enoleter) med en molekylvikt högre än 10 000. Ännu viktigare, polymeren visade sig vara rent nedbruten till en kombination av två lågmolekylära föreningar i högt utbyte under milda sura betingelser; en av de nedbrutna produkterna var själva monomeren, bis(1, 3-diketon) (indikerar monomerens återvinningsbarhet), och den andra var en dihydroxiförening härledd från bis(diazokarbonyl)-föreningen och THF som användes som andra monomerer.

Syrakänsligheten hos polymerens β-keto-enoleterskelett var så hög att nedbrytningen fortsatte även i en kloroformlösning eftersom lösningsmedlet vanligtvis innehåller en mycket liten mängd syra som spontant genereras från lösningsmedelsmolekylen under omgivande förhållanden. Å andra sidan, i andra lösningsmedel utan sura spår, såsom dimetylsulfoxid, polymeren bröts inte ned alls, demonstrerar den extremt höga känsligheten hos polymerstrukturen för en sur stimulans.

Den mycket syrakänsliga nedbrytbarheten kan vara användbar för vissa viktiga tillämpningar. Till exempel, ett läkemedelsinkapslande material tillverkat av polymeren skulle frigöra den inkorporerade aktiva komponenten genom att snabbt reagera på en mild sur miljö. Dessutom, material gjorda av polymeren kan lätt brytas ned till de ovan beskrivna föreningarna med låg molekylvikt, inklusive en av monomererna, efter att de har använts i neutrala förhållanden. Syntetiska polymerer med sådan nedbrytbarhet är särskilt önskvärda på grund av de allvarliga miljöskador som orsakas av icke-nedbrytbara syntetiska polymermaterial.