Bensaldehyd är en aromatisk aldehyd med formeln C6H5CHO. Det är en färglös vätska med en bitter mandellukt. Bensaldehyd är ett vanligt smakämne och används även vid tillverkning av parfymer, färgämnen och andra kemikalier.

I närvaro av luft genomgår bensaldehyd autooxidation för att bilda bensoesyra. Denna reaktion katalyseras av syret i luften, som fungerar som ett oxidationsmedel. Reaktionen fortskrider genom en fri radikalmekanism.

Det första steget i reaktionen är bildandet av en fri radikal genom att en väteatom utvinns från bensylgruppen med syre. Detta bildar en bensylradikal och en hydroxylradikal.

Bensylradikalen reagerar sedan med syre för att bilda en peroxiradikal. Peroxiradikalen reagerar sedan med en annan molekyl av bensaldehyd för att bilda en hydroperoxid och en annan bensylradikal.

Hydroperoxiden sönderdelas sedan för att bilda bensoesyra och en vattenmolekyl. Bensylradikalen kan sedan reagera med en annan syremolekyl för att starta cykeln igen.

Den övergripande reaktionen kan representeras enligt följande:

2C6H5CHO + O2 -> 2C6H5COOH + H2O

Graden av autooxidation av bensaldehyd ökas av närvaron av ljus, värme och metalljoner.