Bensylaminer, en typ av N-funktionaliserade aromater, används ofta som föregångare till läkemedel och syntetiska färgämnen. Katalytisk omvandling av lignin till förädlade N-innehållande kemikalier som bensylaminer är viktigt för att förverkliga bioraffinaderikonceptet.

Nyligen, Prof. Li Changzhi och Zhang Taos grupp från Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) från Chinese Academy of Sciences utformade en ny strategi för direkt transformation av lignin β-O-4-modellföreningar, det mest förekommande segmentet i lignin, i bensylaminer.

Denna studie publicerades i Angewandte Chemie International Edition den 23 juli.

Denna föreslagna strategi involverade dehydrogenering av Cα-OH, hydrogenolys av Cp-O-bindningen och reduktiv aminering i närvaro av Pd/C-katalysator. Experimentella data tyder på att dehydrogeneringsreaktionen fortsatte över de andra två reaktionerna och sekundära aminer fungerade som både reduktionsmedel och aminkällor i transformationen.

Baserat på ovanstående fynd, forskarna visade genomförbarheten för produktion av biobaserade aminer från lignin i en tvåstegsprocess. Först, ligninoljan erhölls genom mild depolymerisering av lignin katalyserad av ett binukleärt rodiumkomplex. Sedan, direkt omvandling av lignin-olja med pyrrolidin skedde över Pd/C, producerar större fyra bensylaminer.

Detta arbete representerar ett första exempel på syntes av bensylaminer från lignin och ger ett nytt tillfälle för hållbar syntes av heteroatom funktionaliserade kemikalier från förnybar biomassa.