Teamet från Osaka och Iwate Medical University utvecklade effektivt nya och mycket rena skruvformade molekyler för användning i läkemedelssyntes

På samma sätt passar en handske bara en hand, molekyler har den symmetri som styr deras beteende och interaktioner. I läkemedelsdesign, detta innebär att vända symmetrin hos en molekyl kan betyda skillnaden mellan en effektiv behandling eller en förening som har allvarliga negativa effekter. Som en ytterligare komplikation, att göra kemikalier som en enda ren spegelbild, eller separera blandningar av de två typerna, är väldigt svårt.

Nu har ett team av kemister från Osaka och Iwate Medical University utvecklat ett mycket effektivt sätt att tillverka en unik skruvliknande kemikalie som kan erbjuda nya vägar till rena spegelbilder av andra molekyler. De rapporterade sina fynd i Organiska bokstäver .

"Den vridna formen av helicener gör dem idealiska för användning i asymmetrisk katalys", säger huvudförfattaren Tetsuya Tsujihara. "Vi utvecklade tidigare en enkel syntes och upplösning för denna klass av molekyler och nu, för första gången, vi har lagt till en tiofengrupp."

Helicen är en molekyl med sex hexagonala bensenmolekyler sammansmälta så att ringarna vrider sig tillbaka över sig själva ut ur molekylens plan. Vridningsriktningen är låst, vilket betyder att två möjliga helixar är möjliga, var och en en spegelbild av den andra. Tänk på hur en skruv kan vridas medurs eller moturs beroende på gängans riktning.

Forskarna byggde på sina tidigare studier, göra och separera de två spegelbilderna av helicenmolekyler. Den här gången ändrade de sin struktur till att inkludera en ny svavelhaltig grupp. Denna förändring kan göra det möjligt för de skruvformade molekylerna att användas som asymmetriska katalysatorer för att kontrollera interaktioner mellan andra kemikalier i reaktioner för att direkt producera molekyler av en enda spegelbild.

"Att lägga till tiofengruppen är en ny utveckling av helicenskelettet, som borde förändra molekylens fysikaliska egenskaper och göra dessa mycket mer intressanta för materialforskare, ", säger medförfattaren Tomikazu Kawano. "Vi fortsätter också att utforska den lovande asymmetriska reaktiviteten hos dessa vridna katalysatorer."