Elektrofil aromatisk substitution (EA) är en grundläggande reaktion i organisk kemi där en elektrofil ersätter en väteatom på en aromatisk ring. Reaktiviteten hos den aromatiska ringen påverkas avsevärt av de substituenter som redan finns på den. Dessa substituenter kategoriseras som aktiverande eller deaktiverande grupper baserat på deras effekt på reaktionshastigheten.
Aktiverande grupper Öka elektrondensiteten för den aromatiska ringen, vilket gör den mer mottaglig för attack av elektrofiler. De är vanligtvis elektron-donerande grupper, som kan klassificeras ytterligare:
* Stark aktiverande grupper: Dessa grupper är kraftfulla elektrondonatorer och ökar avsevärt hastigheten för EA. De har vanligtvis ensamma par av elektroner som direkt kan donera till ringen. Exempel inkluderar:
* alkylgrupper (R-)
* -OH (hydroxylgrupp)
* -nh2 (Amino Group)
* -or (alkoxigrupp)
* -nr2 (Dialkylamino Group)
* Svaga aktiverande grupper: Dessa grupper är mindre elektron-donerande än starka aktiverande grupper men ökar fortfarande hastigheten för EA. De har vanligtvis en dubbelbindning eller ett PI -system som kan delta i resonans med den aromatiska ringen. Exempel inkluderar:
* -ch =CH2 (vinylgrupp)
* -C6H5 (fenylgrupp)
deaktiverande grupper Minska elektrondensiteten för den aromatiska ringen, vilket gör den mindre reaktiv mot elektrofiler. De är vanligtvis elektronuttagande grupper, som kan klassificeras som:
* Starka inaktiverande grupper: Dessa grupper är kraftfulla elektronuttag och minskar avsevärt hastigheten för EA. De har en stark elektronuttagande effekt genom resonans och/eller induktiv effekt. Exempel inkluderar:
* -no2 (Nitro Group)
* -SO3H (sulfonsyragrupp)
* -cn (Cyano Group)
* -coOH (karboxylsyragrupp)
* -cor (karbonylgrupp)
* Svaga inaktiverande grupper: Dessa grupper har en måttlig elektronuttagande effekt och minskar hastigheten för EAS i mindre utsträckning än starka inaktiverande grupper. Exempel inkluderar:
* -x (halogener:f, cl, br, i)
Nyckelskillnader:
| Funktion | Aktiverande grupper | Deaktiverande grupper |
| --- | --- | --- |
| Elektrondensitet | Öka elektrondensiteten | Minska elektrondensitet |
| Effekt på EAS -hastigheten | Öka reaktionshastigheten | Minska reaktionshastigheten |
| Elektrondonation/tillbakadragande | Elektron-donating | Elektronuttagande |
| resonanseffekter | Stabilisera Carbocation Intermediate | Destabilisera Carbocation Intermediate |
| Substitutionsposition | Ortho/Para Direction | META DIRECTING |
Viktiga anteckningar:
* ortho/para -regissör: Aktiverande grupper är i allmänhet orto/para -regissör. Detta innebär att de riktar den inkommande elektrofilen till positionerna orto och para för sig själva.
* Meta Direction: Avaktiverande grupper är i allmänhet meta -regi. Detta innebär att de riktar den inkommande elektrofilen till positionsmetan för sig själva.
* halogener (svag inaktivering): Halogener är ett speciellt fall. Medan de är elektronuttagande och inaktiverande, är de fortfarande orto/para-regissör på grund av att deras ensamma par deltar i resonans.
Att förstå effekterna av aktiverande och inaktiverande grupper är avgörande för att förutsäga reaktivitet och regioselektivitet hos elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner. Det hjälper till att utforma och syntetisera önskade produkter effektivt.
